Prince è stato nello show televisivo di Letterman diverse volte; il 13 dicembre 1994, Prince presenta Dolphin (e indirettamente l’album ancora inedito The Gold Experience). Finita la canzone, Prince ha finto un malore per evitare la stretta di mano del presentatore. Ne ho già parlato qui. Nel 1996 è apparso di nuovo con Dinner With Dolores. Questa volta Prince ha concluso con una veloce corsa verso le quinte, dopo avere sussurrato al microfono “Free TLC” e senza stringere la mano a Letterman.

Letterman si è preso più volte la sua rivincita, citando Prince in una delle rubriche della trasmissione, la Top Ten:

• 6 dicembre 1995 – I dieci modi in cui i democratici potrebbe aumentare la loro popolarità. Numero 3: cambiare il nome ne “Il partito politico precedentemente conosciuto come Prince” LINK 
• 14 giugno 1995 – I dieci suggerimenti per il matrimonio di Michael Jackson. Numero 6: per qualsiasi lamentela di tua moglie per quanto sei strano, mostrale una foto di Prince LINK 
• 17 gennaio 1997 – I dieci modi in cui il mondo sarebbe differente se ognuno si chiamasse Kevin. Numero 9: il musicista Prince è “L’artista precedentemente conosciuto come Prince è ed anche attualmente conosciuto come Kevin” LINK 

In un video su Youtube del 2024, David Letterman parla di Prince. È insieme al suo direttore d’orchestra Paul Shaffer. Discutono del malinteso riguardante il presunto malore di Prince sul palco. Shaffer chiarisce che si trattava davvero di una riluttanza di Prince a interagire con Letterman dopo l’esibizione. Shaffer racconta poi un aneddoto, cioè di un incontro più cordiale con Prince a Las Vegas, dove fu invitato nel suo privé. La discussione prosegue con la sorpresa di Letterman nel scoprire che Prince, in un’apparizione successiva nello show di Jay Leno, concorrente di Letterman, aveva mostrato un cartello elogiando Leno, implicando una sua preferenza rispetto a Letterman.